萬紫千紅變辯辨

我:哈囉!表姐!一切都好嗎?我好想你哇!我都還沒恭喜妳正式拿到大學教職呢!恭喜恭喜ヽ( ^∀^)ノ

姐:好久不見!你在美國一切都還適應嗎?謝謝你的祝賀啊!

我:還好。雖然冬天很冷,氣候乾燥溫差大,但秋天的小鎮超漂亮的!落葉繽紛,紅黃交錯(嗯,美爆!(❁´◡`❁))。讓我想起那個誰說過「一年好景君須記,最是橙黃橘綠時」這句話。

姐:蘇東坡?

我:對!就是他!゚∀゚)。春天也是一片奼紫嫣紅,哇好期待!說到這個,以前大學上植物生理學時有學過植物色素,好像依照化學結構大致可分為四大類的樣子。葉綠素、類胡蘿蔔素、花青素,還有……啊!甜菜素!

姐:噢!不錯嘛!你老師一定很欣慰。

我:綠色主要由葉綠素構成,這還是挺好記的,但紅橙黃藍紫的組成似乎複雜了許多。雖然我知道草莓的紅艷的與藍莓的紫藍都是由花青素組成,可是像紅洋蔥、紫甘藍與火龍果看起來都是紫紅色的,紅龍果的紫紅卻來自甜菜素!真是太奇妙了!

姐:沒錯。其實某些看起來黃澄澄的花瓣也不一定都是由類胡蘿蔔素所組成的喔!

我:?!我都搞糊塗了Σ(°Д°;

姐:這幾種色素雖然容易混淆,其實各有不同。真巧,正好這學期我開了門關於植物色素的選修課,我彙整了一張表格來比較類胡蘿蔔素、花青素與甜菜素的差異。等等,我傳給你。

(圖一) 類胡蘿蔔素、花青素以及甜菜素之綜合比較(化學特性與生合成等) (圖片來源:自行繪製)

我:⊙▃⊙噢!!!您真是太用心了,我也想當您的學生~

姐:哈哈!歡迎回來聽課啊!你有空的話我現在也可以線上教學喔!

我:已備妥筆記ψ(._. )>

姐:呵,那我就開講啦。首先我們可以比較這些色素的化學結構分類。類胡蘿蔔素(carotenoids)都是萜類化合物(terpenoids),這類脂溶性的分子以異戊二烯(isoprene)為基本單位組成長長的鏈狀結構,又可細分為番茄紅素、α-胡蘿蔔素與β-胡蘿蔔素等不含氧原子的胡蘿蔔素類,以及含氧原子的葉黃素類。類胡蘿蔔素的顏色範圍可以是淺黃到深紅。植物細胞中,類胡蘿蔔素產生並儲存在色素體(plastid)內(例如葉綠體),吸收光能以進行光合作用,以及保護葉綠素不受光氧化破壞。

我:原來番茄紅素也是類胡蘿蔔素的一種啊⊙0⊙!真是長知識了。

姐:呵,沒錯。這些化學俗名雖然好記但卻十分容易混淆,若不曉得分子結構式真的無法判斷與分類。

我:學好數理化,走遍天下都不怕!

姐:再來看看花青素。與類胡蘿蔔素不同,花青素(anthocyanins)衍生自苯丙胺酸(phenylalanine),由於含有許多羥基(hydroxyl group)而具高水溶性,而羥基的數目與環境酸鹼值都會影響顏色的呈現。目前共發現了19種花青素,其中主要由天竺葵素(pelargonidin)、矢車菊素(cyanidin)、飛燕草素(delphinidin)、矮牽牛素(petunidin)、芍藥花青素(peonidin)與錦葵色素(malvidin)等六種為代表。

(圖二) 各種花青素的化學結構(圖片來源:自行繪製)

我:這些色素原來都是花青素啊!

姐:沒錯!這些花青素在許多花卉水果中都能找到。仔細看看這張圖,你會發現所有的花青素都含有一個黃酮骨架(C6-C3-C6),苯環上不同位點上不同的基團會影響花青素與氫離子結合的能力,進而影響它們所顯現的顏色(圖二)。其變色範圍相當廣,變化從淺黃到橙紅甚至是藍紫色都包含在內。花青素在細胞質中生合成,隨後便運輸到液泡中儲存,這點與類胡蘿蔔素也很不一樣。

我:我總算明白為啥這些色素化學結構長這麼像,顏色卻可以天差地遠了!這很科學(-__-)b!!

姐:甜菜素(betalains)也是一類相當有趣的植物色素,衍生自酪胺酸(tyrosine),可細分為甜菜紅素(betacyanins)與甜菜黃素(betaxanthins)。甜菜素與花青素雖然相當類似,都具極佳的水溶性,細胞中的生合成位與儲存位置亦同,但其化學結構十分不同。甜菜素由含氮基團分子組成,基本上只存在於石竹目(Caryophyllales)的植物中,例如仙人掌,甜菜和莧菜,也包含了營養多汁的火龍果。

我:噢!我突然想起來了!當初植生老師還有強調過石竹目有兩科例外!

姐:不錯,有認真聽課!其中石竹科(Caryophyllaceae)與粟米草科(Molluginaceae)為例外,這兩科的植物產生的是花青素。

我:我當時就有個疑問:植物為什麼有這麼多的色素?這些色素能夠同時存在於同一植物中嗎?感覺花青素和甜菜素好像不會同時存在。

姐:是啊。雖然花青素與甜菜素共同點很多,有趣的是,兩者卻從未被發現同時存在於同一植物中。我們所見偏紫紅色的花朵其顏色可能來自類胡蘿蔔素、花青素或甜菜素,可能是三者單獨存在,或是類胡蘿蔔素與花青素或甜菜素其一的混合,但至今並未發現花青素與甜菜素同時存在的例子。

(圖三) 不同種紅花的紅可能分別來自花青素或類胡蘿蔔素,亦可能同時存在兩者(圖片來源:參考資料3自行翻譯加註,花卉實圖a, b, e來自Wikispecies網站,c來自iNatualist網站,d來自botanicaplantnursery.co.uk)

姐:這是某篇研究報告的結果,他們找了幾個例子做了花瓣的切片觀察,不同種紅花的紅可能分別來自花青素或類胡蘿蔔素,亦可能同時存在兩者。雖然在能產生甜菜素的植物基因組中亦存在花青素的生合成基因,這些基因在生化層面上卻沒有顯著表現,為何植物中存在有這兩類性質相似的植物色素?這在植物演化的研究上仍是個謎。

我:真有趣。對了,常聽到的薑黃素究竟是?

姐:薑黃素(curcumin)嘛,雖然也是一種天然的植物黃色色素,卻並不屬於以上的三類。薑黃素提取自薑黃根莖,不溶於水及乙醚,溶於乙醇、丙酮等有機溶劑。你或許也好奇,蔬果花卉中的白色從何而來?植物中的白色或極淡的黃色多由黃酮類組成,這一類化合物非常多樣,扮演調節植物體許多生理生化反應的重要角色。許多中藥的藥效分子及常聽到的兒茶素與大豆異黃酮都是黃酮類化合物,花青素也是黃酮類中的一群。

我:哈,真好玩。對了,最近我家後院的一叢不知名的灌木結了好多紫紅色的漿果,我很好奇其中究竟包含了那些植物色素。我知道紫甘藍溶液中的花青素會隨著pH值改變而產生顏色變化,因此可以做為酸鹼指示劑使用。我能夠利用相同的原理去分辨其紫紅是不是由花青素組成嗎?

姐:當然可以囉!利用改變酸鹼值來判別未知植物中那些色素組成了紅橙黃藍紫色,這是個相當好的想法!既然類胡蘿蔔素、花青素與甜菜素都是由不同的分子組成,我們當然可以根據它們的理化性質或在細胞中的位置來分辨。若在顯微鏡下觀察,類胡蘿蔔素可見於顆粒狀的色素體,而花青素與甜菜素則儲存在細胞明顯的巨大液泡中。也可以加點食用醋或檸檬降低溶液的pH值,或使用小蘇打粉使溶液變為鹼性,便能輕易分辨花青素與甜菜素。這兩者在酸鹼中的顏色變化程度並不相同。我前陣子特地買了紅洋蔥與甜菜根來玩了,妳有興趣可以試試不同的花卉或蔬果,挺有趣的。也可以順便利用這些天然染劑製作彩色麵條,還能在家幫孩子上堂化學課,一舉數得。

(圖四) 花青素與甜菜素的酸鹼顏色變化比較(圖片來源:自行實驗並拍攝,參考植物圖搜尋自Google圖片)

我:好主意!這周末馬上就來試試!

姐:植物利用這些色素幫助光能吸收,進而達到生長、保護、以及吸引其他動物的目的。人體中無法自行生合成這些分子,飲食中多多攝取這些抗氧化劑有助於消滅體內自由基,增強抵抗力喔。

我:不愧是獲選過優秀助教獎的表姐!聽君一席話,勝讀十年書!

姐:你太誇張啦!好了我要去備課了。祝妳事事順心,有空回來聚聚喔。

我:一定一定!謝謝妳,下次聊喔!

參考資料:

  1. Tanaka, Y., et al. (2008). Biosynthesis of plant pigments: anthocyanins, betalains and carotenoids. Plant J 54(4): 733-749.
  2. Ng, J. and S. D. Smith (2016). Widespread flower color convergence in Solanaceae via alternate biochemical pathways. New Phytol 209(1): 407-417.
  3. Curcumin, https://en.wikipedia.org/wiki/Curcumin

獲得”財團法人國立自然科學博物館文教基金會科普寫作網路平台”審稿通過

原文連結:http://foundation.nmns.edu.tw/writing/hotnews2_detail.php?gid=9&id=709